Olga Kobyleanska s-a născut la data de 27 Noiembrie 1863 în orașul Gura-Humorului, pe atunci în competența Imperiului Austro-Ungar. Tatăl ei, un funcționar mărunt de religie greco-catolică a dat celor cinci copii ai săi o educație aleasă în ciuda veniturilor mici.
Crescută în peisajul magnific al munților Carpați, atât în Gura Humorului cât și în Câmpulung Moldovenesc. Olga Kobyleanska răspuns prompt sensibilității ei în fața naturii, începând să să scrie nuvele și poezii în limba germană, limbă oficială din Bucovina acelor timpuri, încurajată fiindde frații și sora ei mai mare.
A început să publice în anul 1880. Din 1884 a intrat sub influența Nataliei Kobrynska, teoretician de frunte a femeilor din Ucraina și Sofia Okunevsko, prima femeie medic din Austro-Ungaria, care a împărțit cu generozitate Olgăi Kobyleanska cunăștiințele ei și prespectivele pe care le-a avut în străinătate.
În 1891 s-a mutat la Cernăuți, unde, a luat legătura cu scriitorii ucraineni Leisa Ukrainka, Natalia Kobrynska, Osyp Makovei, Ivan Franko, Vasyl Stefanyk și Mykhailo Kotsiubynsky, care au adus schimbări majore în viziunea sa culturală.
Din 1899 ea stabilise o prietenie strânsă cu Evghenia Yuroshynska și a participat activ la cercurile literare ucrainene.
În 1903 a paralizat parțial și nu a mai putut participa la evenimentele comunității.
Scriierile sale a înfluențat mișcarea femeilor ucrainene din America de Nord și, ulterior când s-a aflat în nevoie a primit ajutoare financiare de la astfel de organizații din străinătate.
A încetat din viață la 21 Martie 1942 în orașul Cernăuți.
Olga Kobyleanska a tradus literatura ucraineană în limba germană.
Una dintre primele încercări a unui scriitor ucrainean de a scrie un roman psihologic a făcut-o Kobyleanska cu romanul "Tsarivna" (Prințesa) publicat în anul 1896.
În anul 2003, în orașul natal Gura Humorului, a fost instalat bustul scriitoarei o dată cu aniversarea a 140 de ani de la nașterea sa. Bustul a fost realizat în Ucraina având înscris pe soclul său semnătura autoarei.